Nesta pesquisa procura-se apresentar as contribuições de Winnicott para a compreensão da tendência antissocial nos ambientes escolares e educacionais. Depois de retomar as pesquisas relacionando a obra de Winnicott com a Educação, são analisados conceitos relevantes de sua teoria (tais como: a gênese da atitude antissocial, a sustentação ambiental e a atividade do brincar), assim como sua explicação sobre o que leva o ser humano a compartilhar o mundo da cultura enquanto expansão da área do brincar. Apoiado na visão do autor sobre a mentira, o roubo e a destrutividade como reações à deprivação ambiental, procura-se mostrar de que maneira essas concepções podem auxiliar os educadores a refletir sobre os problemas da tendência antissocial nos diversos ambientes escolares e poder modificar possíveis atitudes no dia-a-dia com estas crianças. Dirigida a educadores, esta pesquisa diferencia o trabalho terapêutico do pedagógico, procurando apresentar essas concepções psicanalíticas numa linguagem e abordagem próxima ao universo teórico e prático dos educadores.